Zeaxanthin

Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Zeaxanthin (abgeleitet von: zea mays "Mais" und xanthós (griech.) "sandgelb, blond") ist ein bekannter Vertreter aus der Substanzklasse der Carotinoide, die als lipophile (fettlösliche) Pigmentfarbstoffe zahlreichen Pflanzen ihre gelbe, orange und rötliche Farbe verleihen.

Entsprechend der Unterteilung der Carotinoide in Carotine, wie Alpha-Carotin, Beta- Carotin und Lycopin, die aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) bestehen, und Xanthophylle, wie Lutein und Beta-Cryptoxanthin, die neben C- und H-Atomen zusätzlich Sauerstoff (O) enthalten, zählt Zeaxanthin zu den letzteren [4, 8, 10, 15, 21, 29, 39, 59, 63].

Von den rund 700 identifizierten Carotinoiden sind etwa 60 durch den menschlichen Stoffwechsel in Vitamin A (Retinol) umwandelbar und weisen somit Provitamin A-Aktivität auf. Da bei Zeaxanthin beide Ringsysteme Sauerstoff enthalten, gehört es nicht zu den Provitaminen A [4, 8, 21, 29, 63].

Synthese

Carotinoide werden von allen zur Photosynthese befähigten Pflanzen, Algen und Bakterien synthetisiert (gebildet). Bei höheren Pflanzen erfolgt die Carotinoidsynthese sowohl im photosynthetisch aktiven Gewebe als auch in den Blütenblättern, Früchten und Pollen.
Die Biosynthese von Zeaxanthin erfolgt aus Beta-Cryptoxanthin durch Hydroxylierung (Reaktion zur Einführung einer oder mehrerer Hydroxygruppen) des nicht substituierten Beta-Iononrings [33]. In den Zellen des pflanzlichen Organismus wird Zeaxanthin in den Chromoplasten (durch Carotinoide orange, gelb und rötlich gefärbten Plastiden in Blütenblättern, Früchten oder Speicherorganen (Karotten) von Pflanzen) und Chloroplasten (Organellen der Zellen von Grünalgen und höheren Pflanzen, die Photosynthese betreiben) eingelagert [4, 25, 29, 59, 63]. Während das Xanthophyll in den Chromoplasten der Blütenblätter und Früchte der Anlockung von Tieren – für die Pollenübertragung und Samenverteilung – dient, bietet es in den Chloroplasten der Pflanzenblätter als Bestandteil der Lichtsammelkomplexe Schutz vor photooxidativen Schäden.

Zeaxanthin wird stets von seinem Isomer Lutein begleitet und findet sich mit diesem vorwiegend in dunkelgrünen Blattgemüsen, wie Kohl, vor allem Grühnkohl, Spinat, Salat, Rübstiel und Petersilie.

Resorption

Aufgrund seines lipophilen (fettlöslichen) Charakters wird Zeaxanthin im Rahmen der Fettverdauung im oberen Dünndarm resorbiert (aufgenommen). Dies macht die Anwesenheit von Nahrungsfetten (3-5 g/Mahlzeit) als Transportmittel, von Gallensäuren zur Solubilisierung (Erhöhung der Löslichkeit) und Micellenbildung und von Esterasen (Verdauungsenzymen) zur Spaltung von mit Fettsäuren verestertem Zeaxanthin notwendig [4, 15, 21, 29, 72, 76].

Nach Freisetzung aus der Nahrungsmatrix vereint sich Zeaxanthin im Dünndarmlumen mit anderen lipophilen Substanzen und Gallensäuren zu gemischten Micellen (kugelförmige Gebilde mit 3-10 nm Durchmesser, in denen die Lipidmoleküle so angeordnet sind, dass die wasserlöslichen Molekülanteile nach außen und die wasserunlöslichen Molekülanteile nach innen gekehrt sind), die über einen passiven Diffusionsprozess in die Enterozyten (Zellen des Dünndarmepithels) des Duodenums (Zwölffingerdarm) und Jejunums (Leerdarm) aufgenommen werden [2, 4, 15, 21, 29, 56, 63, 76].

Die Absorptionsrate von Zeaxanthin aus pflanzlichen Lebensmitteln ist intra- und interindividuell sehr unterschiedlich und beträgt je nach Anteil gleichzeitig zugeführter Fette zwischen 30 bis 60 % [4, 11, 15, 21, 48, 63].

Transport und Verteilung im Körper

In den Enterozyten (Zellen des Dünndarmepithels) des oberen Dünndarms wird Zeaxanthin gemeinsam mit anderen Carotinoiden und lipophilen Substanzen, wie Triglyceride, Phospholipide und Cholesterin, in Chylomikronen (CM, lipidreiche Lipoproteine) eingebaut, die durch Exocytose (Stofftransport aus der Zelle) in die Zwischenräume der Enterozyten sezerniert (abgesondert) und über die Lymphe abtransportiert werden. Über das Lymphsystem werden die Chylomikronen in den peripheren Blutkreislauf eingebracht [4, 15, 21, 29, 46, 59, 63, 76].

Chylomikronen werden während des Transports zur Leber zu Chylomikronen-Remnants (CM-R, fettarme Chylomikronen-Restpartikel) abgebaut. Der überwiegende Teil des Zeaxanthins verbleibt in den CM-R, die an spezifische Rezeptoren der Leber binden und in die Parenchymzellen der Leber aufgenommen werden. In den Leberzellen wird Zeaxanthin teilweise gespeichert, ein anderer Teil wird in VLDL (very low density lipoproteins; lipidhaltige Lipoproteine sehr geringer Dichte) eingelagert, durch die das Carotinoid über den Blutkreislauf zu extrahepatischen ("außerhalb der Leber") Geweben gelangt [15, 21, 29]. Indem im Blut zirkulierendes VLDL an periphere Zellen bindet, werden die Lipide gespalten und die dabei freiwerdenden lipophilen Substanzen, darunter Zeaxanthin, durch passive Diffusion internalisiert (nach innen aufgenommen). Daraus resultiert der Katabolismus (Abbau) von VLDL zu IDL (intermediate density lipoproteins). IDL-Partikel können entweder von der Leber rezeptorvermittelt aufgenommen und dort abgebaut oder im Blutplasma durch eine Triglyceridlipase (fettspaltendes Enzym) zum cholesterinreichen LDL (low density lipoproteins; cholesterinreiche Lipoproteine geringer Dichte) metabolisiert (verstoffwechselt) werden. An LDL gebundenes Zeaxanthin wird einerseits über rezeptorvermittelte Endozytose in Leber und extrahepatische Gewebe aufgenommen und andererseits auf HDL (high density lipoproteins; proteinreiche Lipoproteine hoher Dichte) übertragen, die am Transport von Zeaxanthin und anderen lipophilen Molekülen, vor allem Cholesterin, aus peripheren Zellen zurück zur Leber beteiligt sind [4, 15, 21, 29, 63].

Zeaxanthin kommt – stets begleitet von Lutein – in allen Geweben und Organen des Menschen vor, wobei es deutliche Konzentrationsunterschiede gibt. Neben Leber, Nebennieren, Testes (Hoden) und Ovarien (Eierstöcke) – vor allem der Corpus luteum (Gelbkörper) – weist insbesondere der Gelbe Fleck des Auges (lat.: Macula lutea, dünnes, transparentes, licht-sensitives Nervengewebe mit der größten Dichte an Photorezeptorzellen (Stäbchen und Zapfen) → "der Punkt des schärfsten Sehens") einen hohen Gehalt an Zeaxanthin auf [4, 21, 29, 35, 40, 59, 61, 63, 65]. Die Macula enthält Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide [69].

Lutein und Zeaxanthin geben dem Gelben Fleck seine Farbe und sind funktionell als Lichtfilter und Antioxidans bedeutsam [4, 22, 28, 35, 40, 44, 59, 61, 63, 65, 69]. Beide Xanthophylle können aufgrund ihrer konjugierten Doppelbindungen mit hoher Effizienz den blauen (energiereichen kurzwelligen) und potentiell schädlichen Anteil des sichtbaren Lichts absorbieren (aufnehmen) [4, 21, 22, 28, 35, 36, 40, 59, 61-63, 65, 69].

Neben der Macula lutea kommt Zeaxanthin auch in der Augenlinse vor, in der es gemeinsam mit Lutein die einzigen Carotinoide darstellt.

Im Blut wird Zeaxanthin durch Lipoproteine transportiert. Das Carotinoid ist zu 75-80 % an LDL, zu 10-25 % an HDL und zu 5-10 % an VLDL gebunden [15, 29, 55, 59, 63, 68]. Bei normaler Mischkost liegt die Zeaxanthin-Serumkonzentration zwischen 0,05-0,5 µmol/l und variiert je nach Geschlecht, Alter, Gesundheitszustand, Gesamtkörperfettmasse sowie Höhe des Alkohol- und Tabakkonsums [8, 10, 26, 59, 63].

Ausscheidung

Nicht resorbiertes Zeaxanthin verlässt den Körper mit den Fäzes (Stuhl), während deren Metabolite über den Urin eliminiert werden [15, 63].

Nach einmaliger Gabe beträgt die Verweildauer der Carotinoide im Körper zwischen 5-10 Tagen [59, 63].

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