Flavanole

Eine weitere Klasse der Flavonoide stellen die farblosen Flavanole – präziser gesagt die Flavan-3-ole – dar.  Sie können in Monomere (Catechine), Dimere sowie Polymere eingeteilt werden.

Monomere sind:

Dimere und Polymere sind:

Flavanole sind primär in Tee, Kakao, Früchten und daraus hergestellten Getränken enthalten. Neben den monomeren Flavanolen enthalten pflanzliche Lebensmittel auch oligomere Flavanole wie die Procyanidine in Äpfeln, dunkler Schokolade und Rotwein. Eine genauere Darstellung finden sie auf der Seite Flavanole – Lebensmittel.

Mehrere Studien untersuchten die Absorptionsrate der Flavanole aus grünem und schwarzem Tee. Maximale Plasmakonzentrationen wurden nach einer halben bis 4 Stunden ermittelt. Die Hälfte der Flavanole war nach 1 bis 6 Stunden aus dem Körper eliminiert. Dabei beeinträchtigt die Zugabe von Milch zu schwarzem Tee die Absorption nicht. Eine randomisierte klinische Studie an 30 gesunden Personen zeigte, dass insbesondere die Verabreichung von Grüntee-Extrakt als Supplement – d. h. in Tablettenform – Vorteile gegenüber dem Teetrinken bringen kann. Es zeigte sich, dass die Absorption in Tablettenform höher war als beim Trinken von grünem oder schwarzem Tee [1]. Dabei enthielten alle Verabreichungsformen die gleiche Menge an Epigallocatechingallat. Für Flavanole wurde gezeigt, dass nur 1 bis 2 % der oral aufgenommenen Menge mit erhaltener Grundstruktur ausgeschieden werden. Dieses weist auf eine starke Metabolisierung – Verstoffwechselung hin. Hinweise auf die Funktionen der Flavanole geben die nachfolgenden Studienergebnisse.

Wissenschaftliche Studien

In Kakao enthaltene Flavanole wirken blutdrucksenkend. Zu diesem Ergebnis ist eine Studie des Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu (RIVM) der Niederlande gekommen, an welcher ältere Männer teilnahmen [2]. Jene Männer, die am wenigsten Kakao zu sich genommen hatten, hatten ein doppelt so hohes Risiko an einem Herzanfall zu sterben als jene, die am meisten Kakao zu sich genommen hatten – eine Mindestmenge von 4 Gramm pro Tag vorausgesetzt. Auch nach Korrektur um weitere Faktoren wie Rauchen, körperliche Bewegung und Körpergewicht blieb das Risiko vermindert.Dieses lässt sich möglicherweise durch die positive Wirkung der Flavan-3-ole auf die Funktion des Endothels – die Blutgefäße auskleidenden Zellen – erklären.

Flavanole können die Blutspiegel von NO – Stickoxid – erhöhen und so positive Effekte auf das Gefäßsystem ausüben. In einer doppelblinden Cross-over Studie wurde 12 Rauchern und Raucherinnen – 6 Männer und 6 Frauen – welche keine gesundheitlichen Beeinträchtigungen aufwiesen, an einem Tag ein Flavanol-reicher (176 bis 185 mg) Kakaotrunk und am anderen Tag ein Flavanol-armer (< 11 mg) Kakaotrunk verabreicht [3]. Es zeigte sich ein signifikanter Anstieg des Blut-NO-(Stickoxid)-Spiegels nach der Einnahme des Flavanol-reichen Kakaotrunks.NO bewirkt indirekt durch Erhöhung des cGMP – Cyclisches Guanosinmonophosphat – die Relaxation – Erschlaffung – der glatten Gefäßmuskulatur, was zu einer Gefäßerweiterung und damit zu einer Absenkung der Nachlast des Herzens und des Blutdrucks führt. Auf diesem Wirkmechanismus basieren zahlreiche Medikamente. Die Erhöhung des zirkulierenden Stickoxid-Spiegels im Blut durch eine Flavanol-reiche Kost kann zu einer Gesunderhaltung des Gefäßsystems beitragen. Die Elastizität der Blutgefäße wird verbessert.

Aus randomisierten klinischen Studien geht hervor, dass Flavanole zudem folgende Funktionen haben:

  • Gegen UV-Strahlung schützen und den Zustand der Haut verbessern [4]
  • Insulinresistenz senken [5]
  • Thrombozytenaggregationshemmung [6]

Literatur

  1. Henning SM, Niu Y, Lee NH, Thames GD, Minutti RR, Wang H, Go VL, Heber D.
    Bioavailability and antioxidant activity of tea flavanols after consumption of green tea, black tea, or a green tea extract supplement.
    Am J Clin Nutr. 2004 Dec;80(6):1558-64.
  2. Buijsse B, Feskens EJ, Kok FJ, Kromhout D.
    Cocoa intake, blood pressure, and cardiovascular mortality: the Zutphen Elderly Study.
    Arch Intern Med. 2006 Feb 27;166(4):411-7.
  3. Heiss C, Kleinbongard P, Dejam A, Perre S, Schroeter H, Sies H,
    Kelm M.
    Acute consumption of flavanol-rich cocoa and the reversal of endothelial dysfunction in smokers.
    J Am Coll Cardiol. 2005 Oct 4;46(7):1276-83.
  4. Heinrich U, Neukam K, Tronnier H, Sies H, Stahl W.
    Long-term ingestion of high flavanol cocoa provides photoprotection against UV-induced erythema and improves skin condition in women.
    J Nutr. 2006 Jun;136(6):1565-9.
  5. Grassi D, Necozione S, Lippi C, Croce G, Valeri L, Pasqualetti P, Desideri G, Blumberg JB, Ferri C.  
    Cocoa reduces blood pressure and insulin resistance and improves endothelium-dependent vasodilation in hypertensives. Hypertension.
    2005 Aug;46(2):398-405. Epub 2005 Jul 18.
  6. Murphy KJ, Chronopoulos AK, Singh I, Francis MA, Moriarty H, Pike MJ, Turner AH, Mann NJ, Sinclair AJ.
    Dietary flavanols and procyanidin oligomers from cocoa (Theobroma cacao) inhibit platelet function.
    Am J Clin Nutr. 2003 Jun;77(6):1466-73.
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