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Lycopin

Lycopin ist ein Carotinoid und sekundärer Pflanzenstoff. Es existieren über 500 Carotinoiden, die pflanzlichen Organismen ihre gelbe, orange oder rötliche Farbe verleihen.

Struktur und Klassifizierung: Carotine

Carotinoide lassen sich in Carotine, und Xanthophylle unterteilen.
Carotine bestehen nur aus Wasserstoff und Kohlenstoff, Xanthophylle weisen zusätzlich noch Sauerstoffatome auf. Lycopin wird zu den Carotinen gezählt, wozu auch Alpha- und Beta-Carotin gehören [2].

Carotinoide bestehen aus einer Kohlenwasserstoffkette mit doppelten Elektronenbindungen (Doppelbindungen), die an beiden Enden verschiedene Substituenten tragen kann. Jede Doppelbindung kann in zwei verschiedenen Formen vorliegen. Lycopin besteht aus 40 Kohlenstoff- und 56 Wasserstoffatomen (C40H56) und hat insgesamt 13 Doppelbindungen. Das Carotin trägt keine Substituenten und ist optisch inaktiv [1].

Das Lycopin kann in zwei verschiedenen chemischen Anordnungen vorliegen. Während im menschlichen Organismus mehr als 50 % des Lycopins in der sogenannten cis-Form vorliegt, dominiert in reifen Tomaten und Tomatenprodukten das all-trans-Isomer mit 79-91 % [30]. Vermutlich wird das über die Nahrung aufgenommene all-trans-Lycopin im sauren Magensaft so umgebaut (isomerisiert), dass die cis-Form daraus hervorgeht. Die entstehenden cis-Strukturen weisen aufgrund mangelnder Fähigkeit zur Zusammenlagerung (Aggregation) eine leichtere Löslichkeit sowie Resorption und einen schnelleren Transport im Gegensatz zu den all-trans-Isomeren auf [2, 7].

Vorkommen

Lycopin ist vor allem in Nebennieren, Leber, Hoden und Prostata enthalten. In diesen Organen ist es das dominierende Carotinoid. In Lungengewebe, Niere und Nebenniere herrscht Lycopin zusammen mit Alpha- und Beta-Carotin vor [8]. Da das Carotin ausgesprochen fettlöslich (lipophil) ist, ist es auch im Fettgewebe und in der Haut lokalisiert, jedoch in geringerer Konzentration als beispielsweise in Hoden und Leber [6].

Im Gegensatz zu Lutein ist Lycopin in Pflanzen und Tieren weitaus weniger verbreitet. Der rote Farbstoff lässt sich vereinzelt in einigen Schwämmen – Porifera, im Wasser lebender Tierstamm innerhalb der Gewebelosen –, einigen Insekten und phototrophen Bakterien nachweisen. Hauptsächlich ist Lycopin jedoch in reifen Gemüse und Früchten, wie Tomaten (3, 1 mg/100g) und Tomatenprodukten, roter Grapefruit (3,3 mg/100g), Guave (5,4 mg/100g), Wassermelone (4,1 mg/100g), Hagebutten und bestimmten Olivenarten, enthalten [5]. Höhere Mengen an Lycopin finden sich beispielsweise in der Olivensorte "Elaeagnus umbellata" [3].

Aufgrund der starken Fettlöslichkeit (Lipophilie) kann Lycopin im wässrigen Milieu nicht gelöst werden, wodurch es sich schnell zusammenlagert und auskristallisiert. Schließlich liegt Lycopin in Tomaten im kristallinen Zustand vor. Das Carotinoid ist in Tomaten und Tomatenprodukten in etwa neun Mal so großen Mengen wie Beta-Carotin enthalten. Etwa 85 % des über die Nahrung aufgenommenen Lycopins ist auf den Verzehr von tomatenhaltigen Speisen – Spaghetti mit Tomatensauce, Pizza, Ketchup und anderen auf Ketchup oder Tomaten basierenden Saucen – zurückzuführen [4].

Lycopin ist in pflanzlichen Zellen innerhalb von Membranen, in Fetttropfen oder als Kristall im Cytoplasma lokalisiert und befindet sich somit außerhalb von photosynthetisch aktiven Geweben. Schließlich spielt Lycopin im Unterschied zu Lutein in der Photosynthese keine Rolle.

Literatur

  1. Biesalski, H. K.; Köhrle, J.; Schümann, K. Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe. Georg Thieme Verlag; Stuttgart/New York 2002; S. 47, 353, 409

  2. Britton G. Structure and properties of carotenoids in relation to function. The FASEB Journal 9: 1551-1558; 1995

  3. Fordham I.M., Clevidence B., Zimmerman R.H. Fruit of autumn olive: a rich source of lycopene. HortScience 36: 1136-1137; 2001

  4. Grünwald J., Jänicke C., Freder J. Lycopin. DAZ 8: 856-869; 2002

  5. Mangels A.R., Holden J.M., Beecher G.R., Forman M.R., Lanza E. Carotenoid content of fruits and vegetables: an evaluation of analytical data. J Am Diet Assoc. 93: 284-96; 1993

  6. Parker R.S. Carotenoid and tocopherol composition in human adipose tissue. Am J. Clin. Nutr. 47: 33-36; 1988

  7. Re R., Fraser P.D., Long M., Bramley P.M., Rice-Evans C. Isomerization of Lycopene in the Gastric Milieu. Biochem. Biophys. Res. Comm. 281: 576-581; 2001

  8. Stahl W., Sies H. Lycopene: A Biologically Important Carotenoid for Humans? Arch. Biochem. Biophys. 336: 1-9; 1996

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