Lycopin

Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung



Lycopin
ist ein bekannter Vertreter der Gruppe von über 500 Carotinoiden, jenen sekundären Pflanzenstoffen, die pflanzlichen Organismen ihre gelbe, orange oder rötliche Farbe geben.

 


Carotinoide lassen sich in Carotine, die nur aus Wasserstoff und Kohlenstoff aufgebaut sind, und Xanthophylle, die zudem noch Sauerstofffunktion aufweisen, unterteilen. Lycopin wird zu den Carotinen gezählt, wozu auch Alpha- und Beta-Carotin gehören [2].

Carotinoide sind aus acht biologischen Isopren-Einheiten aufgebaut und bestehen aus einer Kohlenwasserstoffkette mit konjugierten Doppelbindungen, die an beiden Enden verschiedene Substituenten tragen kann. Jede Doppelbindung kann in zwei verschiedenen Formen vorliegen, cis und trans beziehungsweise Z und E. Lycopin besteht aus 40 Kohlenstoff- und 56 Wasserstoffatomen – C40H56 – und hat insgesamt 13 Doppelbindungen, von denen elf konjugiert sind. Das acyclische Carotin trägt keine Substituenten und ist optisch inaktiv [1].

Lycopin liegt bevorzugt in folgenden Konfigurationen vor:

  • all-trans-Lycopin
  • 5-cis-Lycopin
  • 9-cis-Lycopin
  • 13-cis-Lycopin
  • 15-cis-Lycopin

Während im menschlichen Organismus mehr als 50 % des Lycopins in der cis-Form vorliegt, dominiert in reifen Tomaten und Tomatenprodukten das all-trans-Isomer mit 79-91 % [30]. Vermutlich wird das über die Nahrung aufgenommene all-trans-Lycopin im sauren Magensaft isomerisiert und in seine cis-Formen umgewandelt. Die entstehenden cis-Isomere weisen aufgrund mangelnder Fähigkeit zur Aggregation eine leichtere Löslichkeit sowie Resorption und einen schnelleren Transport im Gegensatz zu den all-trans-Isomeren auf [2, 7].

Lycopin ist vor allem in Nebennieren, Leber, Hoden und Prostata enthalten. In diesen Organen ist es das dominierende Carotinoid. In Lungengewebe, Niere und Nebenniere herrscht Lycopin zusammen mit Alpha- und Beta-Carotin vor [9]. Da das Carotin ausgesprochen lipophil (fettlöslich) ist, ist es auch im Fettgewebe und in der Haut lokalisiert, jedoch in geringerer Konzentration als beispielsweise in Hoden und Leber [6].

Lycopin ist im Gegensatz zu Lutein in Pflanzen und Tieren weitaus weniger verbreitet. Der rote Farbstoff lässt sich vereinzelt in einigen Schwämmen – Porifera, im Wasser lebender Tierstamm innerhalb der Gewebelosen –, einigen Insekten und phototrophen Bakterien nachweisen. Hauptsächlich ist Lycopin jedoch in reifen Gemüse und Früchten, wie Tomaten (3, 1 mg/100g) und Tomatenprodukten, roter Grapefruit (3,3 mg/100g), Guave (5,4 mg/100g), Wassermelone (4,1 mg/100g), Hagebutten und bestimmten Olivenarten, enthalten [5]. Höhere Mengen an Lycopin finden sich beispielsweise in der Olivensorte "Elaeagnus umbellata" [3].

Aufgrund der starken Lipophilie kann Lycopin im wässrigen Milieu nicht gelöst werden, wodurch es schnell aggregiert und auskristallisiert. Schließlich liegt Lycopin in Tomaten im kristallinen Zustand vor. Das Carotinoid ist in Tomaten und Tomatenprodukten in etwa neun Mal so großen Mengen wie Beta-Carotin enthalten. Etwa 85 % des über die Nahrung aufgenommenen Lycopins ist auf den Verzehr von tomatenhaltigen Speisen – Spaghetti mit Tomatensauce, Pizza, Ketchup und anderen auf Ketchup oder Tomaten basierenden Saucen – zurückzuführen [4].

Lycopin ist in pflanzlichen Zellen innerhalb von Membranen, in Lipidtropfen oder als Kristall im Cytoplasma lokalisiert und befindet sich somit außerhalb von photosynthetisch aktiven Geweben. Schließlich spielt Lycopin im Unterschied zu Lutein in der Photosynthese keine Rolle.

Literatur

  1. Biesalski, H. K.; Köhrle, J.; Schümann, K.
    Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe.
    Georg Thieme Verlag; Stuttgart/New York 2002; S. 47, 353, 409
  2. Britton G.
    Structure and properties of carotenoids in relation to function.
    The FASEB Journal 9: 1551-1558; 1995
  3. Fordham I.M., Clevidence B., Zimmerman R.H.
    Fruit of autumn olive: a rich source of lycopene.
    HortScience 36: 1136-1137; 2001
  4. Grünwald J., Jänicke C., Freder J.
    Lycopin.
    DAZ 8: 856-869; 2002
  5. Mangels A.R., Holden J.M., Beecher G.R., Forman M.R., Lanza E.
    Carotenoid content of fruits and vegetables: an evaluation of analytical data.
    J Am Diet Assoc. 93: 284-96; 1993
  6. Parker R.S.
    Carotenoid and tocopherol composition in human adipose tissue.
    Am J. Clin. Nutr. 47: 33-36; 1988
  7. Re R., Fraser P.D., Long M., Bramley P.M., Rice-Evans C.
    Isomerization of Lycopene in the Gastric Milieu.
    Biochem. Biophys. Res. Comm. 281: 576-581; 2001
  8. Schierle J., Bretzel W., Schüep W.
    Content and isomeric ratio of lycopene in food and human blood plasma.
    Food Chem. 59: 459-465; 1997
  9. Stahl W., Sies H.
    Lycopene: A Biologically Important Carotenoid for Humans?
    Arch. Biochem. Biophys. 336: 1-9; 1996
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