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Carotinoide

Carotinoide gehören zu der Gruppe der sogenannten sekundären Pflanzenstoffe, die für den Menschen als nicht essentiell gelten, jedoch als gesundheitsfördernd angesehen werden [5]. Es handelt sich um fettlösliche (lipophile) Farbpigmente.

Vorkommen von Carotinoiden

Carotinoide kommen in Zellorganellen, den Chromoplasten der pflanzlichen Organismen vor und geben vielen Pflanzen und Früchten ihre gelbe bis rötliche Farbe. Sie lassen sich auch in den Chloroplasten (Blattgrün) grüner Pflanzen feststellen, deren Farbe vom Grün des Chlorophylls überdeckt wird [1, 4, 6, 7].

Funktionen der Carotinoide

Carotinoide können ausschließlich von pflanzlichen Organismen hergestellt (synthetisiert) werden [4]. Dort sind sie bei der Photosynthese an der Aufnahme (Absorption) von Licht und der Übertragung von dessen Energie auf Chlorophyll beteiligt [11]. Außerdem erweitern sie in photosynthetischen Organismen das Absorptionsspektrum im blau-grünen Spektralbereich und dienen als Lichtschutzfaktoren [11]. 

Carotinoide schützen als Antioxidantien Chlorophyllmoleküle der Pflanzen vor photooxidativen Schäden und bewahren Tiere, die carotinoidreiche pflanzliche Lebensmittel verzehren, vor dem Einfluss schädlicher Sauerstoffverbindungen – „oxidativem Stress“ [5, 6].

Heute sind 500-600 verschiedene Carotinoide bekannt, von denen etwa 10 % durch den menschlichen Stoffwechsel in Vitamin A (Retinol) umgewandelt werden können und somit Eigenschaften des Vitamin A - Vorläufers, dem Provitamin A aufweisen. Der bekannteste Vertreter mit dieser Eigenschaft ist das Beta-Carotin. Dieses Carotinoid besitzt die höchste Vitamin A-Aktivität [5, 6]. Vitamin A findet sich ausschließlich im tierischen Organismus und kann neben Beta-Carotin auch aus anderen Carotinoiden, wie Alpha-Carotin und Beta-Cryptoxanthin, gebildet werden [6].

Klassifikation

Unter üblichen Ernährungsbedingungen lassen sich im Serum des Menschen etwa 40 verschiedene Carotinoide feststellen, wobei folgende die Haupt-Carotinoide im Organismus darstellen [1, 6, 11]. 

Biochemie

Chemisch betrachtet bestehen Carotinoide aus einer Kohlenwasserstoffkette mit doppelten Elektronenbindungen (Doppelbindungen), die an beiden Enden verschiedene Substituenten tragen. Sie lassen sich in Carotine, bestehend aus Wasserstoff und Kohlenstoff, und Xanthophylle, die zudem Sauerstoff enthalten, unterteilen [4, 6, 7]. Die wichtigsten Vertreter der Carotine sind Alpha- und Beta-Carotin sowie Lycopin und der Xanthophylle Lutein, Zeaxanthin sowie Beta-Cryptoxanthin [1, 6, 9].

Während gelbe, rote und orangefarbene Obst- und Gemüsesorten hauptsächlich Carotine enthalten, finden sich in grünem Gemüse zu 60-80 % Xanthophylle [11]. Beta-Carotin stellt das am meisten verbreitete Carotinoid dar, wobei der Gehalt an beispielsweise Lutein (Xanthophylle) in Spinat und verschiedenen Kohlsorten oder an Lycopin (Carotinoid) in Tomaten wesentlich höher ist [6].

Aufnahme von Carotinoiden

Die Aufnahmerate (Resorptions- oder auch Absorptionsrate) der Carotinoide ist insgesamt sehr gering, sie liegt zwischen 1 und 50 %. Mit steigender Carotinoidaufnahme über die Nahrung sinkt die Absorptionsrate.

Zudem ist die Resorption von folgenden Faktoren abhängig [1, 4, 6, 9]

  • Art des Lebensmittels – Ballaststoffe, zum Beispiel Pektine, vermindern die Aufnahme
  • Form, in der Carotinoide in Lebensmitteln vorliegen – mit zunehmender Molekülgröße sinkt die Resorptionsrate
  • Kombination mit anderen Nahrungsbestandteilen, insbesondere mit Fett – um eine optimale Resorption zu gewährleisten, ist die Anwesenheit von Nahrungsfetten von wesentlicher Bedeutung
  • Art der Verarbeitung – Hitzebehandlung, mechanische Zerkleinerung fördern die Resorption

Beta-Carotin aus rohen Karotten wird beispielsweise nur zu etwa 1 % resorbiert, da es in der Pflanzenzelle von einer komplexen, unverdaulichen Struktur aus Proteinen, Fetten und Kohlenhydraten umschlossen ist [1, 9]. Mit zunehmendem Verarbeitungsgrad – unter Einfluss von Hitze und mechanischer Zerkleinerung, beispielsweise beim Kochen oder bei der Herstellung von Ketchup – steigt die Resorptionsrate [9].

Die Aufnahme der Carotinoide folgt dem Weg der Fettaufnahme (Lipidresorption), was die Anwesenheit von Fetten und Gallensäuren notwendig macht [1, 4, 6, 9]. Sie werden zusammen mit anderen fettlöslichen Nährstoffen nach der Freisetzung aus dem Lebensmittel unter Einfluss von Gallensäuren in kugelförmige Gebilde (Mizellen) verpackt, die aufgrund ihrer äußeren wasserlöslichen Schicht die fettlöslichen Inhaltsstoffe in die Epithelzellen der Dünndarmschleimhuat (Mukosa) transportieren können.

Stoffwechsel und Funktion von Carotinoiden

In den Zellen der Dünndarmschleimhaut entsteht aus den Vitamin A-wirksamen Carotinoiden – Beta- und Alpha-Carotin sowie Beta-Cryptoxanthin – infolge einer Spaltung durch das Enzym Dioxygenase Retinal. Aus Beta-Carotin können ein bis zwei Moleküle Retinal gebildet werden. Ein weiteres Enzym, die Alkohol-Dehydrogenase, wandelt Retinal in das eigentliche Vitamin A (Retinol) um. Im Anschluss kommt es zur Verknüpfung (Veresterung) der Retinol-Moleküle mit Fettsäuren wie Palmitin-, Stearin-, Öl-, beziehungsweise Linolensäure (Retinylester) [1, 4, 6].

Die enzymatische Spaltung der Carotinoide durch die Dioxygenase beziehungsweise die Bildung von Vitamin A findet hauptsächlich in den Zellen der Dünndarmschleimhaut (Dünndarmmukosa) statt [4]. Vitamin A-wirksame Carotinoide können aber auch in anderen Gewebszellen, wie Leber, Niere und Lunge, in Vitamin A überführt werden [1, 4]. Zur Aufrechterhaltung der Aktivität der Dioxygenase wird Sauerstoff und ein Metallion, vermutlich Eisen, benötigt. 

Schließlich ist der Umfang der enzymatischen Spaltung und damit die Menge an synthetisierten Vitamin A von der Höhe der Carotinoid- beziehungsweise Proteinzufuhr, dem Eisen-Status sowie der gleichzeitigen Zufuhr von Fett und fettlöslichen Vitaminen – Vitamin A, D, E, K – abhängig [4].

Ungesättigte Fettsäuren verbessern die Carotinoidaufnahme

Untersuchungen zur Folge wirken sich gesättigte Fettsäuren weitaus positiver auf die Carotinoidaufnahme aus als ungesättigte Fettsäuren. Folgende Ursachen werden diskutiert [4]

  • mehrfach ungesättigte Fettsäuren (Polyenfettsäuren, PFS) wie Omega-3- und -6-Fettsäuren erhöhen die Mizellengröße, wodurch die Wanderdungsgeschwindigkeit (Diffusion) erniedrigt wird
  • PFS verändern die Ladung der Mizellenoberfläche und beeinflussen somit die Bindungsstärke (Affinität) zur Epithelzelle negativ
  • PFS beanspruchen in der Transportform (Lipoproteine - VLDL) mehr Raum als gesättigte Fette und beschränken damit den Platz für andere Fette, wie Carotinoide, Retinol und Vitamin E (Tocopherol)
  • Omega-3-Fettsäuren hemmen die Synthese wichtiger Transportformen für Carotinoide (Lipoprotein VLDL) im Serum 
  • PFS erhöhen den Bedarf an Vitamin E, welches als Antioxidans die Carotinoide beziehungsweise Vitamin A vor Oxidation (Elektronenabgabe) schützt

Transport und Speicherung von Carotinoiden

Die mit Fettsäuren verknüpften Retinol-Moleküle (Retinylester), ungebundenes Retinol, Carotine sowie Xanthophylle werden in der Dünndarmschleimhaut in die Transportform, sogenannte Chylomikronen eingelagert. Dabei handelt es sich um Lipoproteine, also Strukturen bestehend aus einem hohen Fett- und geringen Proteinanteilen, welche den Transport vieler fettlöslicher Bestandteile ermöglichen. Ihre Aufgabe ist es, fettlösliche Substanzen vom Dünndarm ausgehend in die Lymphe abzugeben und diese im Serum zur Leber oder zu peripheren Geweben zu transportieren.

Nur ein geringer Teil der Retinylester und Carotinoide wird in extrahepatisches Gewebe aufgenommen und zu Vitamin A umgewandelt. Der größere Teil gelangt zur Leber. Auf dem Weg dorthin werden die beladenen Chylomikronen enzymatisch zu „Chylomikronen-Restpartikeln“ abgebaut, die von der Leber aufgenommen werden [1, 4, 6]. Dort kommt es zur weiteren Umwandlung von Carotinoiden und Retinylestern zu Vitamin A. Dies wird anschließend innerhalb der Leber transportiert und dort erneut gebunden (verestert).
Mehr als 80 % des gebildeten Vitamin A werden in den spezifischen Zellen der Leber (Sternzellen) gespeichert [4].

Bei Bedarf wird Vitamin A aus der Leber abgegeben, an Retinol-Binding-Protein (RBP) und ein Thyroxin-bindendes Präalbumin, dem Transthyretin gebunden und im Serum zu den Zielzellen transportiert. Aus der Leber entlassende Carotinoide werden auf alle Fraktionen der Lipoproteine, insbesondere auf VLDL, LDL und HDL verteilt und im Blutplasma transportiert. Die LDL-Fraktion enthält mehr als die Hälfte der Gesamt-Carotinoid-Konzentration [6].

Carotinoide finden sich in allen Organen des Menschen, wobei die Gehalte in den einzelnen Geweben variieren. Die höchsten Konzentrationen lassen sich in Leber (als Hauptspeicherorgan), Nebenniere, Hoden (Testes) und Gelbkörpern des Eierstocks (Corpus luteum), einem Produkt des Eisprungs, feststellen. Niere, Lunge, Muskeln, Herz, Gehirn oder Haut weisen dagegen geringere Carotinoidspiegel auf [1].

Betrachtet man die absolute Konzentration und den Beitrag des Gewebes zum Gesamtgewicht des Organismus, so sind etwa 65 % der Carotinoide im Fettgewebe lokalisiert [10].

Bioverfügbarkeit – Hitzestabilität, Verarebitungsgrad, Erntezeitpunkt von Carotinoiden

Carotine und Xanthophylle unterscheiden sich in ihrer Hitzestabilität. Die sauerstofffreien Carotine sind relativ hitzestabil, während die meisten sauerstoffhaltigen Xanthophylle beim Erhitzen zerstört werden [9, 11]. Somit erklärt sich beispielsweise, dass erhitztes Gemüse weniger gesundheitsfördernde Wirkung aufweist als unerhitztes Gemüse.

Zudem spielt der Verarbeitungsgrad der Nahrungsmittel eine wesentliche Rolle. Lycopin (Carotinoid) aus verarbeiteten Tomatenprodukten, wie Tomatensaft, ist deutlich besser verfügbar als aus rohen Tomaten und die Aufnahme von Beta-Carotin steigt mit dem Zerkleinerungsgrad des zugeführten carotinoidhaltigen Lebensmittels [2, 9].

Der Gehalt an Carotinoiden ist unter anderem stark abhängig von der Jahreszeit, dem Reifegrad, Wachstums-, Ernte- und Lagerbedingungen und kann in den unterschiedlichen Pflanzenteilen erheblich variieren. Beispielsweise weisen die äußeren Blätter von Kohl signifikant höhere Mengen an Lutein (Xanthophyll) und Beta-Carotin auf, als die inneren Blätter [8].

Achtung:
Nach den für die Bundesrepublik Deutschland vorliegenden Daten über die Versorgungssituation mit Carotinoiden für Männer und Frauen ist die Zufuhr von Beta-Carotin nicht optimal [3].

Literatur

  1. Biesalski, H. K.; Köhrle, J.; Schümann, K. Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe. Georg Thieme Verlag; Stuttgart/New York 2002; S. 41-49

  2. Böhm V., Bitsch R. Intestinal absorption of lycopene from different matrices and interactions to other carotenoids, the lipid status, and the antioxidant capacity of human plasma. Eur J Nutr 38: 1999; 118-125

  3. Bundesinstitut für Risikobewertung: Domke A., Großklaus R., Niemann B., Przyrembel H., Richter K., Schmidt E., Weißenborn A., Wörner B., Ziegenhagen R. (Hrsg.)
    Verwendung von Vitaminen in Lebensmitteln - Toxologische und ernährungsphysiologischen Aspekte Teil 1. BfR-Hausdruckerei Dahlem, 2004; S.47-62

  4. Elmadfa und Leitzmann. Ernährung des Menschen. Verlag Eugen Ulmer Stuttgart; 2004; 4., korrigierte und aktualisierte Auflage; 2004; S.305-317

  5. Hahn, A. Nahrungsergänzungsmittel. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 2001; S.193-199

  6. Kasper H. Ernährungsmedizin und Diätetik. Urban & Fischer Verlag; Elsevier GmbH, München; 2004; S.49-55

  7. Leitzmann, C., Müller, C., Michel, P., Brehme, U., Hahn, A., Laube, H. Ernährung in Prävention und Therapie. Hippokrates Verlag in MVS Medizinverlage Stuttgart GmbH & Co. KG; 2005; S.80-82

  8. Nikoleit D. Carotinoide natürlichen Ursprungs: wichtige physiologische Modulatoren, mehr als nur Provitamin A. VitaMinSpur 12: 1997; 5-19

  9. Schmidt, Dr. med. Edmund, Schmidt, Nathalie Leitfaden Mikronährstoffe.Urban & Fischer Verlag; München, Februar 2004; S.45-54

  10. Stahl W., Schwarz W., Sundquist A.R., Sies H. cis-trans Isomers of lycopene and beta-carotene in human serum and tissues. Arch Biochem Biophys. 1992: 294; 173-7
    Stahl W., Nicolai S., Briviba K., et al. Biological activities of natural and synthetic carotenoids: induction of gap junctional communication and singlet oxygen quenching.
    Carcinogenesis. 1997: 18; 89-92

  11. Watzl B., Leitzmann C. Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln. Hippokrates Verlag, Stuttgart, 2. Aufl., 1999, S.254

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