Cholin

Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Cholin wurde im Jahr 1864 vom deutschen Chemiker Adolph Friedrich Ludwig Strecker entdeckt [1].
Es ist ein essentieller, d. h. lebensnotwendiger Nährstoff, der zu den quartären Aminen (2-Hydroxyethyl-N, N, N-Trimethylammonium) gehört und in der Nahrung in freier und veresterter Form vorliegt [2].

Cholin kann vom menschlichen Organismus selbst synthetisiert werden, jedoch ist die Menge in vielen Fällen nicht ausreichend, um den Bedarf zu decken, weshalb eine zusätzliche Cholinaufnahme über die Nahrung notwendig ist [2].

Es kommt in Lebensmitteln am häufigsten frei oder als Bestandteile folgender Verbindungen vor: Phosphatidyl-Cholin (Lecithin), Phosphocholin, Glycerophosphocholin und Sphingomyelin.
Sphingomyelin und Phosphatidyl-Cholin (PC) sind fettlöslich und das freie Cholin, Phosphocholin wie auch Glycerophosphocholin sind wasserlöslich.
In Form von Cytidin-5-diphosphat-Cholin und Acetylcholin liegt es in Lebensmitteln weniger häufig vor [2].

Der essentielle Nährstoff Cholin und seine Stoffwechselprodukte spielen eine wesentliche Rolle in vielen physiologischen Vorgängen:

  • Struktur und Funktionen der Membran
  • Methylgruppen-Metabolismus
  • Metabolismus und Transport von Lipiden und Cholesterin
  • Neurotransmission [2, 3, 4]

Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (European Food Safety Authority (EFSA)) legte im Jahr 2016 eine angemessene Aufnahmemenge von 400 mg/Tag für Erwachsene fest. Diese begründeten sie mit dem Durchschnitt der Cholinaufnahme von gesunden Menschen in der Europäischen Union wie auch der Zufuhrmenge, welche benötigt wird, um Mangelsymptome zu beheben [2].

Synthese

Cholin kann über verschiedene Wege im menschlichen Körper synthetisiert werden:

  • Durch Methylierung des Phosphatidylethanolamins über den hepatische Phosphatidylethanolamin-N-Methyltransferase-Stoffwechselweg [2, 5].
  • Durch Hydrolyse von Phosphatidyl-Cholin, welches über den Cytidin-5-Diphosphat (CDP)-Cholin-Weg gebildet wurde [2].

Resorption

Freies Cholin wird von den Enterozyten (Saumzelle; die weitaus häufigste Zelle des Dünndarmepithels), mit Hilfe der saturierbaren, organischen Kationentransporter (OCTs), schnell aufgenommen. Diese nutzen den Mechanismus der erleichterten Diffusion und werden somit durch die Cholin-Konzentration und das elektrische Potential über die Membran beeinflusst [2].

Durch die Nahrung aufgenommenes Phosphatidyl-Cholin lässt die Konzentration des freien Cholins für 8-12 Stunden im Plasma ansteigen, ohne dabei die Phosphatidyl-Cholin-Konzentration signifikant ansteigen zu lassen.

Phosphocholin und Glycerophosphocholin werden schnell absorbiert und kommen im Plasma überwiegend in Form von freiem Cholin vor. Die wasserlöslichen Substanzen Phosphocholin und Glycerophosphocholin können aber auch unverändert in die Portal-Zirkulation der Leber gelangen. Fettlösliche Formen des Cholins, wie Phosphatidyl-Cholin und Sphingomyelin müssen hingegen von Phospholipasen (Enzyme, die Phospholipide und andere lipophile Substanzen spalten) hydrolysiert (Spaltung einer Verbindung durch Reaktion mit Wasser) werden, um das Cholin freizusetzen oder eingeschlossen in Chylomikronen (Lipoproteinpartikel) in die Lymphe (in den Lymphgefäßen enthaltene wässrige hellgelbe Flüssigkeit) übertreten [2].

Transport

Freies Cholin wird in der wässrigen Phase des Plasmas transportiert, phosphorylierte Verbindungen werden hingegen an Lipoproteine (Komplexe aus Proteinen (Apolipoproteinen), Cholesterin, Triglyceriden und Phospholipiden) gebunden oder als Bestandteil von diesen transportiert [2].

Das freie Cholin muss, da es ein geladenes hydrophiles Kation ist, die biologischen Membranen über Transportmechanismen passieren. Bisher sind drei Formen bekannt [2].

Gespeichert wird Cholin entweder als Phospholipid in den Membranen oder intrazellulär ("innerhalb der Zelle") als Phosphatidyl-Cholin wie auch als Glycerophosphocholin [2].

Literatur

  1. Strecker A: Ueber einige neue Bestandtheile der Schweinegalle. European Journal of Organic Chemistry, 1862, 123(3), 353-360. doi:10.1002/jlac.18621230310
  2. EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies: Dietary Reference Values for choline. EFSA Journal, 14 (8), 4484. 2016. doi:10.2903/j.efsa.2016.4484
  3. Zeisel SH: Choline: needed for normal development of memory. J Am Coll Nutr. 2000 Oct;19(5 Suppl):528S-531S.
  4. Zeisel SH, Niculescu MD: Perinatal Cholin Influences Brain Structure and Function. Nutr Rev. 2006 Apr;64(4):197-203.
  5. Li Z, Vance EV: Phosphatidylcholine and choline homeostasis. J Lipid Res. 2008 Jun;49(6):1187-94.
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